I. O exterior do edifício permite adivinhar a existência de de três naves e um transepto. A Igreja primitiva de Santa Maria de Guimarães era de estilo românico, e ainda hoje é possível ver as marcas de sucessivas remodelações, integrando elementos de diversas épocas e estilos. A fachada, as naves e as duas capelas colaterais mantêm a feição gótica da reconstrução do século XIV, que inclui uma nova cabeceira e o janelão da frontaria. A sagração, que contou com a presença do monarca e da família real, foi em 1401, mas os trabalhos prolongaram se ao longo dos séculos.

1. A torre é manuelina e quadrangular, de espessas paredes. Foi construída pela família dos Pinheiros para instalar a sua capela funerária. As armas desta família encimam, no exterior, a janela frontal do piso térreo e repete-se a meia altura. Ficou concluída entre 1513 e 1515 e veio substituir uma arruinada torre medieval. 

2. O portal é de um gótico muito simples (de influência inglesa), com três arquivoltas de arcos quebrados decoradas com rosetas, que assentam sobre colunelos. O extremo sul da frontaria é reforçado por um contraforte, e no alçado norte existe uma porta protobarroca do século XVII, e, encostada à igreja, a pequena capela de S. Nicolau, em honra de quem os estudantes celebram anualmente as Festas Nicolinas  

3. O janelão  superior, agora emparedado, ocupa um espaço que noutros tempos góticos pertencia a uma rosácea, onde estaria a estátua da árvore genealógica de Jesus (árvore de Jessé), que não se sabe se estaria voltada para o interior ou para o exterior da Igreja. A Imagem pode ser vista no Museu de Alberto Sampaio. Emoldurando aquele motivo central temos, no lado inferior esquerdo, o Anjo da Anunciação, S. Tiago e S. Pedro; e, no lado direito, a Virgem, S. João e S. Paulo. No lado superior, figuram dois frades e quatro anjos em louvor contínuo a Deus.  

II. O interior do edifício está organizado em três naves separadas por arcos quebrados que assentam em pilares com colunas adossadas. Os capitéis apresentam decoração fitomórfica e antropomórfica, com cabeças e bustos de orantes. O belo conjunto é unificado graças à luz que provém das janelas maineladas abertas no plano superior da nave central e do transepto.  No travejamento do transepto e da nave central, quase inacessível à vista, encontramos uma série de frisos pintados sobre madeira, contemporâneos da intervenção dos fins do século XIV, que representam passos da Virgem Maria, cenas militares e civis, emblemas heráldicos, entrelaços decorativos de cariz vegetalista e um bestiário simbólico (leão e dragão). Este conjunto, que mistura o sagrado e o profano, é uma obra ímpar no panorama da pintura portuguesa sobre a madeira dos séculos XIV-XV, ainda pouco divulgada.  

1. A cabeceira tripartida distingue-se pelos arcos de volta perfeita, em oposição aos arcos quebrados das naves. É um anexo tardio mandado a executar no século XVII por D. Pedro II. 

a. A planta da capela mor é retangular e a abóbada de caixotões tem no painel central as armas daquele monarca. À sua entrada, no ângulo com o transepto, vê-se um enorme Cristo crucificado. O arco cruzeiro, de volta inteira, desce em imponentes pilastras caneladas de tipo coríntio, que não ocultam completamente a parte superior das colunas góticas preexistentes. O retábulo mor, de talha dourada, ocupa toda a parede fundeira e foi executado por notáveis entalhadores vimaranenses. Segue a estrutura tradicional do modelo retabular barroco, com duas colunas de cada lado da tribuna, onde está entronizada a imagem de Nossa Senhora da Oliveira. Os motivos decorativos assimétricos, apostos aos fustes lisos das colunas, provam que estamos em presença de um exemplar de rococó. O cadeiral dos cónegos remonta ao século XVII (Gaspar dos Reis, 1688). Mas os respetivos espaldares datam da grande reforma neoclássica da primeira metade do século XIX. As duas varandas ou coretos junto às janelas, apresentam relevos figurando instrumentos musicais, e destinavam-se aos músicos que abrilhantavam os atos solenes. A capela mor completa-se com duas grandes telas nas paredes laterais, representando São Dâmaso Papa e São Torcato, atribuídas ao pintor Pedro Alexandrino (1729-1810). 

b. As duas capelas laterais apresentam abóbadas de ogiva e de quarto de esfera, feitas no século XVII. Do lado norte, a capela com uma imagem moderna do Sagrado Coração de Jesus. Do lado sul, a capela é dedicada ao Santíssimo Sacramento, onde avulta o monumental sacrário de prata, obra maior da ourivesaria vimaranense. Toda a decoração do sacrário revela uma simbólica eucarística, desde as colunas torsas recobertas de cachos e de pâmpanos, às portas lavradas a cinzel com representação dos episódios bíblicos da queda do «Maná» e da «Parábola das bodas», e ao medalhão cimeiro com o Cordeiro Pascal, em jeito de custódia aureolada. O altar frontal é de prata recortada sobre tecido vermelho escuro, que visto de longe sugere um trabalho têxtil, mas ao perto é possível reconhecer a passagem bíblica da instituição da Eucaristia.

2. Nos arcos das naves laterais (e da capela ao Santíssimo) encontramos vestígios de antigas pinturas na pedra. Em vários pontos das paredes internas do templo são evidentes marcas da primitiva estrutura gótica, como bases de colunas, arranques de arcos e arcadas cegas. Existem quatro altares laterais, que são a memória mais visível das obras do século XIX, com madeiras lacadas de branco pérola e motivos ornamentais de talha dourada a gosto neoclássico. Estes altares, colocados sob arcos, vieram substituir as antigas capelas salientes para o exterior. Na nave norte encontramos um altar dedicado ao Espírito Santo e outro a São Nicolau. O pequeno espaço com a pia batismal barroca foi aberto na espessura da parede. Na parede norte e no arco cruzeiro são evidentes as marcas da primitiva estrutura gótica, com siglas de pedreiros, bases de colunas, arranques de arcos, arcadas cegas.  Na nave sul, um altar dedicado a Santa Ana e outro à Imaculada Conceição. As quatro telas dos quatro altares laterais são da autoria do pintor Joaquim Rafael (1846-1849).

3. Entre o acesso principal e a saída norte, dentro da torre sineira, abre-se a capela funerária dos Pinheiros, coberta por abóbada de nervuras, cujo fecho, com armas da família esculpidas e pintadas, se conserva no Museu Alberto Sampaio. Próximo a esta, no camarim da porta norte, encontra-se também o túmulo de Inês de Guimarães, nobre vimaranense da família dos Valadares (1634). 

4. Sobre a porta principal e o guardamento de madeira datado de 1790, projeta-se o coro alto, onde se ergue o majestoso órgão de tubos construído pelo organista vimaranense Luís António de Carvalho Guimarães, entre 1831 e 1839. O instrumento era dotado inicialmente de grandes potencialidades musicais, com 27 registos de cada mão; hoje só 14 são praticáveis, após uma tentativa de restauro nunca concluída. Estamos perante um órgão ibérico de grande aparato, dinamizado pela trompeteria horizontal, disposta em leque. A talha branca e dourada de caixa apresenta um vocabulário decorativo neoclássico.